Madd Dogg é um dos rappers mais conhecidos da Costa Oeste. Quando CJ retorna a Los Santos, Madd Dogg estava no auge de sua carreira, tendo lançado até a sua própria grife, bem como inúmeros outros produtos. A carreira de Madd Dogg sofre um trágico declínio quando CJ rouba seu livro de rimas e mata o seu empresário, Alan Crawford. Carl faz isso em um esforço para ajudar OG Loc na sua carreira musical (que sem ajuda não passaria de um sonho). Madd Dogg passa pela depressão, se afundando na bebida e dívidas de jogo. Ele perde sua mansão em Mulholland para o traficante Big Poppa, e quase todo o seu dinheiro em um casino de Las Venturas. Numa tentativa de cometer suicídio, Madd Dogg aparece no alto de um casino, bêbado, e ameaça pular. A multidão começa a apostar, e essa confusão atrai CJ para o local. Carl o salva deixando-o cair nas caixas de papelão do caminhão que dirigia. Após conhecer mais Carl, Madd Dogg pede que ele seja seu empresário. Além disso, CJ adquire sua confiança ao recuperar sua mansão (matando Big Poppa) e restaurar seu nome no mundo do rap. Os dois vão atrás de OG Loc para recuperar as rimas e fazem Loc desistir do rap. Na cena final do jogo, Madd Dogg aparece na casa de CJ com um disco de ouro. Ele pode ser ouvido nas rádios Radio Los Santos e em WCTR, onde é comentado sobre ele receber o disco de ouro e seu novo empresário, Carl "CJ" Johnson.
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